Première étape du Tour est Volterra, à environ 30km de San Gimignano. Volterra est célèbre pour l'extraction et le travail de l'albâtre, les premières nouvelles de cette ville, d'origine étrusque, remontent de l'Age du Fer (IX-VII aC). Les principaux monuments sont, Piazza dei Priori, où on peut trouver la cathédrale médiévale (XII), le Palazzo dei Priori. Du période étrusque ils sont encore conservé: la "Porta all’ Arco», la «Porta Diana" et une grande partie des murs de la ville. Les autres monuments importants sont: le Baptistère de San Giovanni, de forme octogonale et la Rocca-Fortezza, qui se trouve à la fin de la vieille ville et le théâtre romain. On coudait en direction de la Saline et  on avance à Pomarance, qui se trouve sur les collines métallifères, dominant le Val di Cecina. Les monuments les plus importants sont: la Parrocchiale di San Giovanni Battista, la Maison de Paolo Mascagni, le Tour de l'Horloge, le Palais Pretorio. Prochain étape Larderello, se trouve sur les collines métallifères, il produit le 10% de l'énergie géothermique du monde, il est célèbre pour ses fumerolles, déjà connus à Dante Alighieri. A’ partir du 1900, o a commence à utiliser l'énergie des fumerolles pour la production d'électricité. On continue par Massa Marittima, la vieille ville est riche des monuments historiques et est situé au-dessus de la ville nouvelle. Il est d'origine étrusque, il est devenu important à l'époque médiévale. Les monuments principaux sont: la Cathédrale, d’origine roman, le palais Pretorio et le Palazzo Comunale. En style romano gothique sont l'église de San Agostino et l'église de San Francesco. L'histoire de la ville est liée à l'extraction et le travail des métaux. On retourne vers le Colle di Val d'Elsa, on ne peut pas oublié l'Abbaye de San Galgano. Il est de style gothique cistercien, à forme d'une croix latine à trois nefs et tappisè avec de la brique et le travertin. Il est célèbre parce que il est sans pavement et le toit. A’ cote de l'abbaye il y a Eremo di Montesiepi, ou se trouve l’Epée dans la Pierre, selon une légende qui appartient à Roi Artu’.